硼二吡咯烷酮的光物理特性

自1968年首i次報(bào)道以來(lái)，硼二吡咯烷酮（Bodipys）由于其出色的光物理特性（包括明亮的熒光，窄的發(fā)射帶寬，耐光漂白性和對(duì)環(huán)境不敏感）,而在過(guò)去的幾十年中成為令人著迷的一類染料。但是，典型的Bodipys具有高度親脂性，通常導(dǎo)致水溶液中出現(xiàn)非熒光聚集體，并且嚴(yán)重限制了其對(duì)細(xì)胞和組織的生物利用度。在這項(xiàng)工作中，基于Bodipy支架中一個(gè)簡(jiǎn)單的單原子B→C替代物，提出了一種新型的碳雙吡咯烷酮（簡(jiǎn)稱Cardipys）熒光染料，其發(fā)射波長(zhǎng)可調(diào)，覆蓋可見光和近紅外區(qū)域。這些Cardipys不僅保留了傳統(tǒng)Bodipys出色的光物理特性，但由于它們的陽(yáng)離子特性，還顯示出改善的水溶性和光穩(wěn)定性。

此外，陽(yáng)離子特性還使其易穿透細(xì)胞膜，并且特別是積累到線粒體中，而無(wú)需借助任i何靶向線粒體的基團(tuán)。有趣的是，幾個(gè)帶有活性苯乙烯基的Cardipys可以用作熒光指示劑，以在谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶（GST）催化下線粒體內(nèi)產(chǎn)生的谷胱甘肽共軛物的細(xì)胞運(yùn)輸作圖，從而顯示出探索線粒體GST / GSH的解毒機(jī)理的潛力。系統(tǒng)或評(píng)估與GST活性密切相關(guān)的癌細(xì)胞的耐藥性。